Cresciuto a Solarolo, ha esordito nel professionismo nel 1982 con la Termolan-Galli di Bruno Reverberi.
Nel 1986 passa alla Carrera del ds scaligero Sandro Quintarelli, insieme a Claudio Chiappucci, Roberto Visentini e Stephen Roche. Nel 1988 corre per la Gewiss con Moreno Argentin. Dal 1990 al 1994 indossa la casacca dell’Ariostea mentre il 1995 lo vede alla Mg Technogym. Nel 1996, appena passato alla Saeco, viene investito da un’automobile: è questo l’incidente che lo costringe a chiudere anticipatamente la propria carriera.
Uomo squadra, capace di trasformarsi in capitano vincente  ha avuto l’onore di indossare la maglia a pois al Tour de France, al suo attivo vanta ben 27 vittorie, più di 500 mila chilometri nelle gambe, oltre 1500 corse tra cui 12 Giri d’Italia, nove Tour de France e nove partecipazioni ai Campionati del Mondo. Tra i suoi risultati più prestigiosi, spicca un 7° posto conseguito ai Mondiali disputatisi in Belgio nel 1988; tre edizioni del Giro dell’Emilia (1990, 1991 e 1995); la Milano-Torino nel 1991; due tappe al Giro d’Italia (1991 la prima, 1992 la seconda); il Trofeo dello Scalatore nel 1991 ed il Giro del Mediterraneo del 1994.
La sua passione per le due ruote non si è spenta con la fine della carriera agonistica e così il direttore di RaiSport Marino Bartoletti, gli affida il ruolo di commentatore delle gare ciclistiche trasmesse da Rai Sport al fianco dapprima di Adriano De Zan e quindi di Auro Bulbarelli. Il suo stile impeccabile, appassionato e nello stesso tempo garbato ed ironico, condito poi da una grandissima preparazione maturata nel corso della carriera, lo hanno portato in poco tempo ad essere uno dei personaggi più amati e popolari dagli sportivi ed appassionati del mondo del ciclismo
 
Questi i successi di Davide Cassani:
Giro dell’Emilia 1990, 1991, 1995
Coppa Bernocchi 1990
Coppa Agostoni 1991, 1993
Milano-Torino 1991
Giro della Provincia di Reggio Calabria 1992
Giro di Campania 1992
Gp Città di Camaiore 1992
Giro di Romagna 1995
Coppa Sabatini 1995
2 tappe vinte al Giro d’Italia